α-Карбоксилатные фосфабетаины в реакциях алкилирования и комплексообразования

С целью увеличения биологической активности синтезированных ранее карбоксилатных фосфабетаинов проведены и изучены реакции алкилирования α-карбоксилатных фосфабетаинов. В результате данных реакций проходила деструкция исходной структуры с образованием четвертичных солей трииодид фосфония. Строение и состав доказаны комплексом физических методов исследования, включая ЯМР-, ИК-спектроскопию, а также элементный анализ. Изучена бактерицидная и антимикотическая активность синтезированных солей. Соединения показали соизмеримую с коммерческими препаратами активность. Изучены также реакции комплексообразования данных структур. В реакциях с хлоридом никеля и меди выделены и охарактеризованы комплексы. Строение комплекса никеля однозначно подтверждено данными, полученными с помощью монокристаллического рентгеноструктурного анализа. 

1. Huang X., Weiss R.G. Silica structures templated on fibers of tetraalkylphosphonium salt gelators in organogels // Langmuir. – 2006. – V. 22, No 20. – P. 8542–8552. – doi: la0610250.s001.

2. Pomecko R., Asfari Z., Hubscher­Bruder V., Bochenska M., Arnaud Neu F. Anion recognition by phosphonium calix[4]arenes: Synthesis and physico-chemical studies // Supramol. Chem. – 2010. – V. 22, No 5. – P. 275–288. – doi: 10.1080/10610270903437051.

3. Kanazava A., Ikeda T., Endo T. Synthesis and antimicrobial activity of dimethyl- and trimethyl-substituted phosphonium salts with alkyl chains of various lengths // Antimicrob. Agents Chemother. – 1994. – V. 38, No 5. – P. 945–952. – doi: 10.1128/AAC.38.5.945.

4. Mollahosseini A., Abdelrasoul A., Shoker A. Latest advances in zwitterionic structures modified dialysis membranes // Mater. Today Chem. – 2020. – V. 15. – Art. 100227. – doi: 10.1016/j.mtchem.2019.100227.

5. Xu D., We H., Zhen Y., Gao Y.-Q., Li R., Li X., He Y., Zhang Zh., Xie W. Carboxylate phosphabetaine as a bifunctional organocatalyst for the intramolecular ring opening of oxetane // Org. Chem. Front. – 2019. – V. 6. – P. 1681–1685. – doi: 10.1039/C9QO00304E.

6. Zhou H., Wang G.-H., Zhang W.-Zh., Lu X.-B. CO2 adducts of phosphorus ylides: Highly active organocatalysts for carbon dioxide transformation // ACS Catal. – 2015. – V. 5, No 11. – P. 6773–6779. – doi: 10.1021/acscatal.5b01409.

7. Galkina I., Tufatullin A., Krivolapov D., Bakhtiyarova Yu., Chubukaeva D., Stakheev V., Galkin V., Cherkasov R., Büchner B., Kataeva O. Crystal structure of phosphonium carboxylate complexes. The role of the metal coordination geometry, ligand conformation and hydrogen bonding // CrystEngComm. – 2014. – V. 16, No 38. – P. 9010–9024. – doi: 10.1039/c4ce01361a.

8. Bakhtiyarova Yu.V., Morozov M.V., Romanov S.R., Minnullin R.R., Shulaeva M.P., Pozdeev O.K., Galkin V.I. New biologically active phosphonium salts based on 3-(diphenylphosphino)propionic acid and unsaturated amides // Russ. Chem. Bull. – 2020. – V. 69, No 8. – P. 1569–1572. – doi: 10.1007/s11172-020-2936-y.

9. Romanov S.R., Dolgova Y.V., Morozov M.V., Ivshin K.A., Semenov D.A., Bakhtiyarova Yu.V., Galkina I.V., Galkin V.I. New phosphonium salts based on 3-(diphenylphosphino)propanoic and ω-haloalkanoic acids // Mendeleev Commun. – 2021. – V. 31, No 31. – P. 242–243. – doi: 10.1016/j.mencom.2021.03.032.

10. Romanov S.R., Aksunova A.F., Islamov D.R., Dobrynin A.B., Krivolapov D.B., Kataeva O.N., Bakhtiyarova Yu.V., Galkina I.V., Galkin V.I. Triphenylphosphine in reactions with ωhaloalkylcarboxylic acid // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. – 2016. – V. 191, No 11–12. – P. 1637–1639. – doi: 10.1080/10426507.2016.1223661v.

11. Galkin V.I., Bakhtiyarova Yu.V., Polezhaeva N.A., Cherkasov R.A., Krivolapov D.B., Gubaidullin A.T., Litvinov I.A. Synthesis, structure and reactivity of carboxylate phosphabetaines // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. – 1999. – V. 147, No 1. – P. 91. – doi: 10.1080/10426509908053526.

12. Bakhtiyarova Yu.V., Aksunova A.F., Romanov S.R., Bakhtiyarov D.I., Ivshin K.A., Kataeva O.N., Egorova S.N., Galkina I.V., Galkin V.I. The reaction of phosphorylation of trans-aconitic acid by tertiary phosphines // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. - 2019. – V. 194, No 4–6. – P. 319–320. – doi: 10.1080/10426507.2018.1539999.

13. Riddick J.A., Bunger W.B., Sakano T.K. Organic Solvents: Physical Properties and Methods of Purification. – N. Y.: Wiley-Interscience, 1986. – 1344 р.

14. Armarego W.L.F., Chai C.L.L. Purification of Laboratory Chemicals. – Burlington: Butterworth–Heinemann, 2009. – 743 p.

15. Кормачев В.В., Федосеев М.С. Препаративная химия фосфора. – Пермь: УрО РАН, 1992. – 458 с.

16. Galkina I.V., Romanov S.R., Gerasimov A.V., Bakhtiyarova Yu.V., Galkin V.I. Synthesis of stable carboxylate phosphabetaines – Potential ligands of the metal complexes // J. Organomet. Chem. – 2020. – V. 910. – Art. 121131. – doi: 10.1016/j.jorganchem.2020.121131.

17. Mazurkiewicz R., Październiok-Holewa A., Grymel M. N-acyl-α-triphenylphosphonio-αamino acids: Synthesis and decarboxylation to α-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. – 2009. – V. 184, No 4. – P. 1017–1027. – doi: 10.1016/j.tetlet.2008.01.051.

18. Basvani K., Fomina O., Yakhfarov D., Heinicke J. Synthesis and properties of zwitterionic phosphonioglycolates // Polyhedron. – 2014. – V. 67 – P. 306–313. – doi: 10.1016/j.poly.2013.09.016.

19. Davison J.C., Foreman M.R., Howie R.A., Plater M.J., Skakle J.M. A new polymorph, form C, of [1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]-dichloronickel(II) // Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. – 2001. – V. 57, Pt. 6. – P. 690–693. – doi: 10.1107/s0108270101003961