Теоретическое исследование ассоциации ариловых производных молочной кислоты
https://doi.org/10.26907/2542-064X.2023.1.49-57
Аннотация
Выполнено теоретическое исследование ассоциации фенилового и орто-замещенных ариловых производных молочной кислоты. Рассчитаны два варианта водородносвязанных ассоциатов в газовой фазе, а именно неклассический димер, реально обнаруженный в кристаллах, и смоделированный классический. Показано энергетическое преимущество классических димеров и неэквивалентность диастереотопных неподеленных электронных пар у карбонильного атома кислорода.
При поддержке: Исследование выполнено за счет гранта Российского научного фонда (проект № 22-13-00284).
Об авторах
Д. П. Герасимова
Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова
ФИЦ Казанский научный центр РАН
Россия
Россия
Герасимова Дарья Павловна, младший научный сотрудник лаборатории дифракционных методов исследований
ул. Ак. Арбузова, д. 8, г. Казань, 420088
Л. В. Французова
Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова
ФИЦ Казанский научный центр РАН
Россия
Россия
Французова Любовь Вадимовна, лаборант-исследователь лаборатории дифракционных методов исследований
ул. Ак. Арбузова, д. 8, г. Казань, 420088
Р. Р. Файзуллин
Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова
ФИЦ Казанский научный центр РАН
Россия
Россия
Файзуллин Роберт Рустемович, кандидат химических наук, научный сотрудник лаборатории дифракционных методов исследований
ул. Ак. Арбузова, д. 8, г. Казань, 420088
О. А. Лодочникова
Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова
ФИЦ Казанский научный центр РАН
Россия
Россия
Лодочникова Ольга Александровна, кандидат химических наук, заведующий лабораторией дифракционных методов исследований
ул. Ак. Арбузова, д. 8, г. Казань, 420088
Список литературы
1. Bredikhin A.A., Fayzullin R.R., Gubaidullin A.T., Bredikhina Z.A. Intermolecular hydrogen bonding in alpha-hydroxy carboxylic acids crystals: Connectivity, synthons, supramolecular motifs // Crystals. – 2022. – V. 12, No 10. – Art. 1479. – doi: 10.3390/cryst12101479.
2. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A.V., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams-Young D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery Jr J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M.J., Heyd J.J., Brothers E.N., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T.A., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A.P., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., Fox D.J. Gaussian 16, Revision A.03. – Wallingford: Gaussian, Inc., 2016.
3. Perdew J.P., Burke K., Ernzerhof M. Generalized gradient approximation made simple // Phys. Rev. Lett. – 1996. – V. 77, No 18. – P. 3865–3868. – doi: 10.1103/PhysRevLett.77.3865.
4. Perdew J.P., Burke K., Ernzerhof M. Generalized gradient approximation made simple // Phys. Rev. Lett. – 1997. – V. 78, No 7. – P. 1396. – doi: 10.1103/PhysRevLett.78.1396.
5. Rassolov V.A., Ratner M.A., Pople J.A., Redfern P.C., Curtiss L.A. 6-31G* basis set for thirdrow atoms // J. Comp. Chem. – 2001. – V. 22, No 9. – P. 976–984. – doi: 10.1002/jcc.1058.
6. Bader R.F.W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory. – N. Y.: Oxford Univ. Press, 1990. – xviii, 438 p.
7. Keith T.A. AIMAll (Version 19.10.12). – URL: https://aim.tkgristmill.com/.
8. Lodochnikova O.A., Startseva V.A., Nikitina L.E., Bodrov A.V., Klimovitskii A.E., Klimovitskii E.N., Litvinov I.A. When two symmetrically independent molecules must be different: “Crystallization-induced diastereomerization” of chiral pinanyl sulfone // CrystEngComm. – 2014. – V. 16, No 20. – P. 4314–4321.
9. Lodochnikova O.A., Gerasimova D.P., Plemenkov V.V. From classical to supramolecular dynamic stereochemistry: Double crystallization-induced diastereomerization of thiazine sulfonamide // Chirality. – 2021. – V. 33, No 7. – P. 409–420. – doi: 10.1002/chir.23316.
10. Французова Л.В., Герасимова Д.П., Лодочникова О.А. Стереохимические особенности воспроизведения устойчивого димерного мотива в кристаллах производных BODIPY при переходе от ахирального к хиральному заместителю в мезо-положении // Журн. структ. химии. – 2022. – Т. 63, Вып. 12. – Art. 102362. – doi: 10.26902/JSC_id102362.
11. Герасимова Д.П., Гильфанов И.Р., Павельев Р.С., Никитина Л.Е., Лодочникова О.А. Формирование симметричного вторичного упаковочного мотива как причина кристаллизации энантиочистого ментанилсульфона с двумя независимыми молекулами // Журн. структ. химии. – 2023. – Т. 64, Вып. 1. – Art. 104593. – doi: 10.26902/JSC_id104593.
Рецензия
Для цитирования:
Герасимова Д.П., Французова Л.В., Файзуллин Р.Р., Лодочникова О.А. Теоретическое исследование ассоциации ариловых производных молочной кислоты. Ученые записки Казанского университета. Серия Естественные науки. 2023;165(1):49–57. https://doi.org/10.26907/2542-064X.2023.1.49-57
For citation:
Gerasimova D.P., Frantsuzova L.V., Fayzullin R.R., Lodochnikova O.A. Theoretical Study of the Association of Aryl Derivatives of Lactic Acid. Uchenye Zapiski Kazanskogo Universiteta Seriya Estestvennye Nauki. 2023;165(1):49–57. (In Russ.) https://doi.org/10.26907/2542-064X.2023.1.49-57
Просмотров:
71
Послать статью по эл. почте 