Асимметризация индаценового остова в молекулах монобромсодержащих производных BODIPY: эксперимент и теория
https://doi.org/10.26907/2542-064X.2024.3.373-386
Аннотация
Проанализирована молекулярная структура и кристаллическая упаковка трех новых соединений BODIPY с атомом брома в α-, β-, и γ-положении. Впервые показана асимметризация центрального сопряженного фрагмента, степень выраженности и локализация которой определяется положением заместителя относительно борфторидного ядра молекулы.
При поддержке: Физико-химические исследования проведены в ЦКП-САЦ ФИЦ КазНЦ РАН и выполнены за счет государственного задания ФИЦ КазНЦ РАН. Квантово-химические расчеты выполнены при финансовой поддержке Программы стратегического академического лидерства Казанского (Приволжского) федерального университета («Приоритет–2030»).
Об авторах
Л. В. Французова
Институт органической и физической химии имени А.Е. Арбузова ФИЦ «Казанский научный центр РАН»
Россия
Конфликт интересов:
Россия
Французова Любовь Вадимовна, аспирант, лаборант-исследователь лаборатории дифракционных методов исследования,
ул. Академика Арбузова, д. 8, г. Казань, 420088.
Конфликт интересов:
Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.
Д. П. Герасимова
Институт органической и физической химии имени А.Е. Арбузова ФИЦ «Казанский научный центр РАН»
Россия
Конфликт интересов:
Россия
Герасимова Дарья Павловна, младший научный сотрудник лаборатории дифракционных методов исследования,
ул. Академика Арбузова, д. 8, г. Казань, 420088.
Конфликт интересов:
Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.
О. А. Лодочникова
Институт органической и физической химии имени А.Е. Арбузова ФИЦ «Казанский научный центр РАН»; Казанский (Приволжский) федеральный университет
Россия
Конфликт интересов:
Россия
Лодочникова Ольга Александровна, кандидат химических наук, заведующий лабораторией дифракционных методов исследования; старший научный сотрудник НИЛ «Лаборатория биофункциональной химии» Химического института им. А.М. Бутлерова,
ул. Академика Арбузова, д. 8, г. Казань, 420088;
ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008.
Конфликт интересов:
Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.
Список литературы
1. Poddar M., Misra R. Recent advances of BODIPY based derivatives for optoelectronic applications // Coord. Chem. Rev. 2020. V. 421. Art. 213462. http://dx.doi.org/10.1016/j.ccr.2020.213462.
2. Bañuelos J. BODIPY dye, the most versatile fluorophore ever? // Chem. Rec. 2016. V. 16, No 1. P. 335–348. https://doi.org/10.1002/tcr.201500238.
3. Ulrich G., Ziessel R., Harriman A. The chemistry of fluorescent Bodipy dyes: Versatility unsurpassed // Angew. Chem., Int. Ed. 2008. V. 47, No 7. P. 1184–1201. https://doi.org/10.1002/anie.200702070.
4. Liu Z., Jiang Z., Yan M., Wang X. Recent progress of BODIPY dyes with aggregation-induced emission // Front. Chem. 2019. V. 7. Art. 712. https://doi.org/10.3389/fchem.2019.00712.
5. Sheldrick G.M. SHELXT: Integrating space group determination and structure solution // Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Adv. 2014. V. 70, Pt. a1. P. C1437. http://dx.doi.org/10.1107/S2053273314085623.
6. Sheldrick G.M. A short history of SHELX // Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Adv. 2008. V. 64, Pt. 1. P. 112–122. https://doi.org/10.1107/s0108767307043930.
7. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. OLEX2: A complete structure solution, refinement and analysis program // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. P. 339–341. http://dx.doi.org/10.1107/S0021889808042726.
8. Spek A.L. Structure validation in chemical crystallography // Acta Crystallogr., Sect D: Biol. Crystallogr. 2009. V. 65, Pt. 2. P. 148–155. https://doi.org/10.1107/S090744490804362X.
9. Macrae C.F., Edgington P.R., McCabe P., Pidcock E., Shields G.P., Taylor R., Towler M., van de Streek J. Mercury: Visualization and analysis of crystal structures // J. Appl. Crystallogr. 2006. V. 39. P. 453–457. http://dx.doi.org/10.1107/S002188980600731X.
10. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A.V., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams-Young D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery Jr J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M.J., Heyd J.J., Brothers E.N., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T.A., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A.P., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., Fox D.J. Gaussian 16, Revision A.03. Wallingford: Gaussian, Inc., 2016.
11. Chai J.-D., Head-Gordon M. Long-range corrected hybrid density functionals with damped atom–atom dispersion corrections // Phys. Chem. Chem. Phys. 2008. V. 10, No 44. P. 6615–6620. https://doi.org/10.1039/B810189B.
12. Kendall R.A., Dunning T.H., Jr., Harrison R.J. Electron affinities of the first-row atoms revisited. Systematic basis sets and wave functions // J. Chem. Phys. 1992. V. 96, No 9. P. 6796–6806. https://doi.org/10.1063/1.462569.
13. Bader R.F.W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory. Ser.: International Series of Monographs on Chemistry. V. 22. Oxford: Clarendon Press, 1990. xviii, 438 p.
14. Keith T.A. AIMAll (Version 19.10.12). URL: https://aim.tkgristmill.com.
15. Gorbe M., Costero A.M., Sancenón F., Martínez-Máñez R., Ballesteros-Cillero R., Ochando L.E., Chulvi K., Gotor R., Gil S. Halogen-containing BODIPY derivatives for photodynamic therapy // Dyes Pigm. 2019. V. 160. P. 198–207. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.08.007.
16. Özcan E., Dedeoglu B., Chumakov Y., Gürek A., Zorlu Y., Çoşut B., Ayhan M.M. Halogenbonded BODIPY frameworks with tunable optical features // Chem. – Eur. J. 2021. V. 27, No 5. P. 1603–1608. https://doi.org/10.1002/chem.202003945.
17. Prasannan D., Raghav D., Sujatha S., Hareendrakrishna kumar H., Rathinasamy K., Arunkumar C. Synthesis, structure, photophysical, electrochemical properties and antibacterial activity of brominated BODIPYs // RSC Adv. 2016. V. 6, No 84. P. 80808–80824. https://doi.org/10.1039/C6RA12258B.
18. Ayhan M.M., Özcan E., Dedeoglu B., Chumakov Y., Zorlu Y., Coşut B. Carbon (sp3) tetrel bonding mediated BODIPY supramolecular assembly via unprecedented synergy of Csp3...N and Csp3...F pair interactions // CrystEngComm. 2021. V. 23, No 2. P. 268–272. https://doi.org/10.1039/D0CE01640C.
19. Гусева Г.Б., Антина Е.В., Нуранеева Е.Н., Березин М.Б., Вьюгин А.И. Кристаллическая структура и спектрально-люминесцентные свойства моноиодзамещенного борфторидного комплекса дипирролилметена // Журн. структ. химии. 2014. Т. 55, Вып. 6. С. 1149–1154.
20. Huynh A.M., Menges J., Vester M., Dier T., Huch V., Volmer D.A., Jung G. Monofluorination and trifluoromethylation of BODIPY dyes for prolonged single-molecule detection // ChemPhysChem. 2016. V. 17, No 3. P. 433–442. https://doi.org/10.1002/cphc.201500869.
21. Mu H., Miki K., Kubo T., Otsuka K., Ohe K. Substituted meso-vinyl-BODIPY as thiol-selective fluorogenic probes for sensing unfolded proteins in the endoplasmic reticulum // Chem. Commun. 2021. V. 57, No 14. P. 1818–1821. https://doi.org/10.1039/D0CC08160D.
22. Lopez C.S., de Lera A.R. Bond ellipticity as a measure of electron delocalization in structure and reactivity // Curr. Org. Chem. 2011. V. 15, No 20. P. 3576–3593. http://dx.doi.org/10.2174/138527211797636228.
23. Lopes T.O., Scalabrini Machado D.F., Risko C., Brédas J.-L., de Oliveira H.C.B. Bond ellipticity alternation: an accurate descriptor of the nonlinear optical properties of π-conjugated chromophores // J. Phys. Chem. Lett. 2018. V. 9, No 6. P. 1377–1383. https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.8b00478.
Рецензия
Для цитирования:
Французова Л.В., Герасимова Д.П., Лодочникова О.А. Асимметризация индаценового остова в молекулах монобромсодержащих производных BODIPY: эксперимент и теория. Ученые записки Казанского университета. Серия Естественные науки. 2024;166(3):373-386. https://doi.org/10.26907/2542-064X.2024.3.373-386
For citation:
Frantsuzova L.V., Gerasimova D.P., Lodochnikova O.A. Asymmetrization of the Indacene Core in the Molecules of Monobromine-Containing BODIPY Derivatives: Experiment and Theory. Uchenye Zapiski Kazanskogo Universiteta Seriya Estestvennye Nauki. 2024;166(3):373-386. (In Russ.) https://doi.org/10.26907/2542-064X.2024.3.373-386
Просмотров:
161
Послать статью по эл. почте 