uzakuescУченые записки Казанского университета. Серия Естественные наукиUchenye Zapiski Kazanskogo Universiteta Seriya Estestvennye Nauki2542-064X2500-218XKazan (Volga Region) Federal University10.26907/2542-064X.2025.4.569-589uzakuesc-454Research ArticleСтатьиСинтез и свойства гидрогелей на основе сополимеров коллаген–пектин–метилметакрилат, синтезированных в присутствии триэтилборанаSynthesis and properties of hydrogels based on collagen–pectin–methyl methacrylate copolymers synthesized in the presence of triethylboranehttps://orcid.org/0000-0003-4151-9266КузнецоваЮ. Л.KuznetsovaYu. L.

Юлия Леонидовна Кузнецова, кандидат химических наук, доцент, доцент кафедры органической химии химического факультета

г. Нижний Новгород

Yulia L. Kuznetsova, Cand. Sci. (Chemistry), Associate Professor, Department of Organic Chemistry, Faculty of Chemistry

Nizhny Novgorod

kyul@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0003-2745-251XГущинаК. С.GushchinaK. S.

Ксения Сергеевна Гущина, младший научный сотрудник кафедры органической химии химического факультета

г. Нижний Новгород

Ksenia S. Gushchina, Junior Researcher, Department of Organic Chemistry, Faculty of Chemistry

Nizhny Novgorod

ksesha.gushchina@gmail.comhttps://orcid.org/0009-0003-8814-5828ПродаевичВ. В.ProdaevichV. V.

Вероника Владимировна Продаевич, аспирант кафедры высокомолекулярных соединений химического факультета

г. Нижний Новгород

Veronika V. Prodaevich, Postgraduate Student, Department of High Molecular Compounds, Faculty of Chemistry

Nizhny Novgorod

prodaevitchnika@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0002-8815-9651ЕгорихинаМ. Н.EgorikhinaM. N.

Марфа Николаевна Егорихина, кандидат биологических наук, заведующий научной лабораторией клеточных технологий

г. Нижний Новгород

Marfa N. Egorikhina, Cand. Sci. (Biology), Head of Scientific Laboratory of Cell Technologies

Nizhny Novgorod

egorihina.marfa@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0002-1811-8993СмирноваО. Н.SmirnovaO. N.

Ольга Николаевна Смирнова, кандидат биологических наук, старший научный сотрудник лаборатории микробиологического анализа отдела химико-биологических исследований научно-исследовательского института химии

г. Нижний Новгород

Olga N. Smirnova, Cand. Sci. (Biology), Senior Researcher, Laboratory of Microbiological Analysis, Department of Chemical and Biological Research, Research Institute of Chemistry

Nizhny Novgorod

biodeg@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0002-3602-6523ВавиловаА. С.VavilovaA. S.

Анна Сергеевна Вавилова, кандидат химических наук, научный сотрудник кафедры органической химии химического факультета

г. Нижний Новгород

Anna S. Vavilova, Cand. Sci. (Chemistry), Researcher, Department of Organic Chemistry, Faculty of Chemistry

Nizhny Novgorod

nyutabuzina@yandex.ruhttps://orcid.org/0009-0008-7392-9394ГубареваК. С.GubarevaK. S.

Кристина Сергеевна Губарева, студент кафедры органической химии химического факультета

г. Нижний Новгород

Kristina S. Gubareva, Student, Department of Organic Chemistry, Faculty of Chemistry

Nizhny Novgorod

krisztina.gubareva@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0003-0866-7857ЧарыковаИ. Н.CharykovaI. N.

Ирина Николаевна Чарыкова, биолог лаборатории биотехнологий Университетской клиники

г. Нижний Новгород

Irina N. Charykova, Biologist, Biotechnology Laboratory, University Clinic

Nizhny Novgorod

irina-ch0709@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0002-2781-6419РубцоваЮ. П.RubtsovaYu. P.

Юлия Павловна Рубцова, кандидат биологических наук, научный сотрудник научной лаборатории клеточных технологий

г. Нижний Новгород

Yulia P. Rubtsova, Cand. Sci. (Biology), Researcher, Scientific Laboratory of Cell Technologies

Nizhny Novgorod

rubincherry@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0002-9031-0314КовылинаТ. А.KovylinaT. A.

Татьяна Александровна Ковылина, кандидат химических наук, старший научный сотрудник лаборатории физико-химических исследований

г. Нижний Новгород

Tatyana A. Kovylina, Cand. Sci. (Chemistry), Senior Researcher, Laboratory of Physico-Chemical Research

Nizhny Novgorod

gluhova@iomc.ras.ruhttps://orcid.org/0000-0003-3413-2899СеменычеваЛ. Л.SemenychevaL. L.

Людмила Леонидовна Семенычева, доктор химических наук, старший научный сотрудник, заведующий научно-исследовательской лабораторией нефтехимии научно-исследовательского института химии

Lyudmila L. Semenycheva, Dr. Sci. (Chemistry), Senior Researcher, Head of Petrochemical Research Laboratory, Research Institute of Chemistry

Nizhny Novgorod

llsem@yandex.ruНижегородский государственный университет им. Н.И. ЛобачевскогоРоссияNational Research Lobachevsky State University of Nizhny NovgorodRussian FederationПриволжский исследовательский медицинский университетРоссияPrivolzhsky Research Medical UniversityRussian FederationИнститут металлоорганической химии им. Г.А. Разуваева Российской академии наукРоссияG.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry of Russian Academy of SciencesRussian Federation2025060120261674569589Copyright © Кузнецова Ю.Л., Гущина К.С., Продаевич В.В., Егорихина М.Н., Смирнова О.Н., Вавилова А.С., Губарева К.С., Чарыкова И.Н., Рубцова Ю.П., Ковылина Т.А., Семенычева Л.Л., 20262026Кузнецова Ю.Л., Гущина К.С., Продаевич В.В., Егорихина М.Н., Смирнова О.Н., Вавилова А.С., Губарева К.С., Чарыкова И.Н., Рубцова Ю.П., Ковылина Т.А., Семенычева Л.Л.Kuznetsova Y.L., Gushchina K.S., Prodaevich V.V., Egorikhina M.N., Smirnova O.N., Vavilova A.S., Gubareva K.S., Charykova I.N., Rubtsova Y.P., Kovylina T.A., Semenycheva L.L.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://uzakuesc.elpub.ru/jour/article/view/454

Синтезированы сополимеры коллаген–пектин–метилметакрилат в уксуснокислой дисперсии в присутствии аминного комплекса триэтилбора. Установлено, что температура синтеза практически не влияет на состав сополимера, а его морфология претерпевает значительные изменения. Использование аминного комплекса в сочетании с п-хиноном в синтезе сополимеров коллаген–пектин–метилметакрилат позволяет варьировать состав сополимера, молекулярную массу привитого полиметилметакрилата и морфологию в зависимости от строения п-хинона. В присутствии глутарового альдегида сформированы гидрогели на основе синтезированных сополимеров, влагопоглощающие свойства и устойчивость в буферных растворах которых позволяют считать их перспективной основой материалов для регенеративной медицины. С помощью МТТ-теста установлено, что полученные материалы не обладают цитотоксичностью и оказывают стимулирующий эффект на рост клеток дермальных фибробластов человека. Анализ биоцидности показал, что гидрогели коллаген–пектин–метилметакрилат могут быть использованы в качестве грибостойких бактерицидных материалов.

Collagen–pectin–methyl methacrylate copolymers were synthesized in an acetic acid dispersion in the presence of a triethylboron amine complex. The synthesis temperature was found to have little effect on the copolymer composition, while its morphology changed significantly. By using the amine complex in combination with p-quinone during the synthesis of collagen–pectin–methyl methacrylate copolymers, it was possible to vary the copolymer composition, the molecular weight of grafted polymethyl methacrylate, and the resulting morphology depending on the structure of the p-quinone used. Hydrogels based on the synthesized copolymers were formed in the presence of glutaric aldehyde. Their moisture-absorbing properties and stability in buffer solutions make them promising base materials for regenerative medicine. The absence of cytotoxicity and the stimulatory effect of the obtained materials on the growth of human dermal fibroblasts were demonstrated by the MTT assay. The analysis of biocidal activity indicates that collagen–pectin–methyl methacrylate hydrogels have a clear potential as fungusresistant bactericidal materials.

регенеративная медицинагидрогельколлагенпектинметилметакрилатп-хинонтриэтилборцитотоксичностьвлагопоглощениеregenerative medicinehydrogelcollagenpectinmethyl methacrylatep-quinonetriethylboranecytotoxicitymoisture absorptionРабота выполнена с использованием оборудования Центра коллективного пользования «Новые материалы и ресурсосберегающие технологии» (Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского) и Центра коллективного пользования «Аналитический центр ИМХ РАН». Работа выполнена при финансовой поддержке Министерства образования и науки РФ (базовая часть госзадания, проект № FSWR-2023-0025).The study was performed using the equipment of the Center for Collective Use “New Materials and Resource-Saving Technologies” (National Research Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod) and the Center for Collective Use “Analytical Center of G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry of Russian Academy of Sciences”. Financial support was provided by the Ministry of Science and Higher Education of the Russian Federation (basic part of the state assignment, project no. FSWR-2023-0025).ReferencesLiu L., Fan X., Lu Q., Wang P., Wang X., Han Y., Wang R., Zhang C., Han S., Tsuboi T., Dai H., Yeow J., Geng H. Antimicrobial research of carbohydrate polymer- and protein-based hydrogels as reservoirs for the generation of reactive oxygen species: A review // Int. J. Biol. Macromol. 2024. V. 260, Pt. 1. Art. 129251. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2024.129251.Liu L., Fan X., Lu Q., Wang P., Wang X., Han Y., Wang R., Zhang C., Han S., Tsuboi T., Dai H., Yeow J., Geng H. Antimicrobial research of carbohydrate polymer- and protein-based hydrogels as reservoirs for the generation of reactive oxygen species: A review. Int. J. Biol. Macromol., 2024, vol. 260, pt. 1, art. 129251. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2024.129251.Zhang R., Liu X., Zhang W., Cui B., Du Y., Huang Y., Li W., Liu Q., Ren C., Tang Z. A review of polysaccharide-based hydrogels: From structural modification to biomedical applications // Int. J. Biol. Macromol. 2025. V. 310, Pt. 4. Art. 143519. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2025.143519.Zhang R., Liu X., Zhang W., Cui B., Du Y., Huang Y., Li W., Liu Q., Ren C., Tang Z. A review of polysaccharide-based hydrogels: From structural modification to biomedical applications. Int. J. Biol. Macromol., 2025, vol. 310, pt. 4, art. 143519. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2025.143519.Guo Y., Zhao C., Yan C, Cui L. Construction of cellulose/carboxymethyl chitosan hydrogels for potential wound dressing application // Cellulose. 2021. V. 28, No 15. P. 10013–10023. https://doi.org/10.1007/s10570-021-04149-2.Guo Y., Zhao C., Yan C, Cui L. Construction of cellulose/carboxymethyl chitosan hydrogels for potential wound dressing application. Cellulose, 2021, vol. 28, no. 15, pp. 10013–10023. https://doi.org/10.1007/s10570-021-04149-2.Huang W., Wang Y., Huang Z., Wang X., Chen L., Zhang Y., Zhang L. On-demand dissolvable selfhealing hydrogel based on carboxymethyl chitosan and cellulose nanocrystal for deep partial thickness burn wound healing // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2018. V. 10, No 48. P. 41076−41088. https://doi.org/10.1021/acsami.8b14526.Huang W., Wang Y., Huang Z., Wang X., Chen L., Zhang Y., Zhang L. On-demand dissolvable self-healing hydrogel based on carboxymethyl chitosan and cellulose nanocrystal for deep partial thickness burn wound healing. ACS Appl. Mater. Interfaces, 2018, vol. 10, no. 48, pp. 41076−41088. https://doi.org/10.1021/acsami.8b14526.Espinales C., Romero-Peña M., Calderón G., Vergara K., Cáceres P.J., Castillo P. Collagen, protein hydrolysates and chitin from by-products of fish and shellfish: An overview // Heliyon. 2023. V. 9, No 4. Art. e14937. https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2023.e14937.Espinales C., Romero-Peña M., Calderón G., Vergara K., Cáceres P.J., Castillo P. Collagen, protein hydrolysates and chitin from by-products of fish and shellfish: An overview. Heliyon, 2023, vol. 9, no. 4, art. e14937. https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2023.e14937.Ozogul F., Cagalj M., Šimat V., Ozogul Y., Tkaczewska J., Hassoun A., Kaddour A.A., Kuley E., Rathod N.B., Phadke G.G. Recent developments in valorisation of bioactive ingredients in discard/seafood processing by-products // Trends Food Sci. Technol. 2021. V. 116. P. 559–582. https://doi.org/10.1016/j.tifs.2021.08.007.Ozogul F., Cagalj M., Šimat V., Ozogul Y., Tkaczewska J., Hassoun A., Kaddour A.A., Kuley E., Rathod N.B., Phadke G.G. Recent developments in valorisation of bioactive ingredients in discard/seafood processing by-products. Trends Food Sci. Technol., 2021, vol. 116, pp. 559–582. https://doi.org/10.1016/j.tifs.2021.08.007.Siddiqui S.A., Rahmadhia S.N., Nair S., Sabu S., Ahmad A., Sasidharan A. Unlocking the extraction potential of bionanomaterials from aquatic sources and byproducts – a comprehensive review // Process Saf. Environ. Prot. 2024. V. 191, Pt. A. P. 959–982. https://doi.org/10.1016/j.psep.2024.08.035.Siddiqui S.A., Rahmadhia S.N., Nair S., Sabu S., Ahmad A., Sasidharan A. Unlocking the extraction potential of bionanomaterials from aquatic sources and byproducts – a comprehensive review. Process Saf. Environ. Prot., 2024, vol. 191, pt. A, pp. 959–982. https://doi.org/10.1016/j.psep.2024.08.035.Wang M., Cheng Y., Li X., Nian L., Yuan B., Cheng S., Wang S., Cao C. Effects of microgels fabricated by microfluidic on the stability, antioxidant, and immunoenhancing activities of aquatic protein // J. Future Foods. 2025. V. 5, No 1. P. 57–67. https://doi.org/10.1016/j.jfutfo.2024.01.005.Wang M., Cheng Y., Li X., Nian L., Yuan B., Cheng S., Wang S., Cao C. Effects of microgels fabricated by microfluidic on the stability, antioxidant, and immunoenhancing activities of aquatic protein. J. Future Foods, 2025, vol. 5, no. 1, pp. 57–67. https://doi.org/10.1016/j.jfutfo.2024.01.005.Mehvari F., Ramezanzade V., An J., Kim J., Dinari M., Kim J.S. Biopolymer-based hydrogels for biomedical applications: Bioactivity and wound healing properties // Coord. Chem. Rev. 2024. V. 518. Art. 216093. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2024.216093.Mehvari F., Ramezanzade V., An J., Kim J., Dinari M., Kim J.S. Biopolymer-based hydrogels for biomedical applications: Bioactivity and wound healing properties. Coord. Chem. Rev., 2024, vol. 518, art. 216093. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2024.216093.Alsalhi A. Applications of selected polysaccharides and proteins in dentistry: A review // Int. J. Biol. Macromol. 2024. V. 260, Pt. 1. Art. 129215. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2024.129215.Alsalhi A. Applications of selected polysaccharides and proteins in dentistry: A review. Int. J. Biol. Macromol., 2024, vol. 260, pt. 1, art. 129215. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2024.129215.Alqahtani N.F. Functionalized imidazolium ionic liquids-modified chitosan materials: From synthesis approaches to applications // React. Funct. Polym. 2024. V. 194. Art. 105779. https://doi.org/10.1016/j.reactfunctpolym.2023.105779.Alqahtani N.F. Functionalized imidazolium ionic liquids-modified chitosan materials: From synthesis approaches to applications. React. Funct. Polym., 2024, vol. 194, art. 105779. https://doi.org/10.1016/j.reactfunctpolym.2023.105779.Yang R., Xia C., Mei C., Li J. Integration of biopolymers in polyacrylic acid hydrogels: Innovations and applications in bioresources and bioproducts // J. Bioresour. Bioprod. 2025. V. 10, No 2. P. 145–169. https://doi.org/10.1016/j.jobab.2024.12.005.Yang R., Xia C., Mei C., Li J. Integration of biopolymers in polyacrylic acid hydrogels: Innovations and applications in bioresources and bioproducts. J. Bioresour. Bioprod., 2025, vol. 10, no. 2, pp. 145–169. https://doi.org/10.1016/j.jobab.2024.12.005.Hou X., Lin L., Li K., Jiang F., Qiao D., Zhang B., Xie F. Towards superior biopolymer gels by enabling interpenetrating network structures: A review on types, applications, and gelation strategies // Adv. Colloid Interface Sci. 2024. V. 325. Art. 103113. https://doi.org/10.1016/j.cis.2024.103113.Hou X., Lin L., Li K., Jiang F., Qiao D., Zhang B., Xie F. Towards superior biopolymer gels by enabling interpenetrating network structures: A review on types, applications, and gelation strategies. Adv. Colloid Interface Sci., 2024, vol. 325, art. 103113. https://doi.org/10.1016/j.cis.2024.103113.Patel D.K., Jung E., Priya S., Won S.-Y., Han S.S. Recent advances in biopolymer-based hydrogels and their potential biomedical applications // Carbohydr. Polym. 2024. V. 323. Art. 121408. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2023.121408.Patel D.K., Jung E., Priya S., Won S.-Y., Han S.S. Recent advances in biopolymer-based hydrogels and their potential biomedical applications. Carbohydr. Polym., 2024, vol. 323, art 121408. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2023.121408.Кузнецова Ю.Л., Лобанова К.С., Гущина К.С., Ведерникова Н.В., Румянцева В.О., Митин А.В., Хмелевский К.П., Вавилова А.С., Семенычева Л.Л. Особенности формирования 3D-структур для регенеративной медицины на основе коллагена, пектина и акриловых мономеров в присутствии комплекса триэтилбора с гексаметилендиамином // Все материалы: Энциклоп. справ. 2024. Вып. 10. С. 17–26.Kuznetsova Yu.L., Lobanova K.S., Gushchina K.S., Vedernikova N.V., Rumyantseva V.O., Mitin A.V., Khmelevskiy K.P., Vavilova A.S., Semenycheva L.L. Peculiarities of formation of 3D structures for regenerative medicine based on collagen, pectin, and acrylic monomers in the presence of a triethylboron complex with hexamethylenediamine. Polym. Sci., Ser. D., 2025, vol. 18, no. 1, pp. 190–197. https://doi.org/10.1134/S1995421224702101.Kuznetsova Y.L., Gushchina K.S., Lobanova K.S., Chasova V.O., Egorikhina M.N., Grigoreva A.O., Malysheva Y.B., Kuzmina D.A., Farafontova E.A., Linkova D.D., Rubtsova Y.P., Semenycheva L.L. Scaffold chemical model based on collagen–methyl methacrylate graft copolymers // Polymers. 2023. V. 15, No 12. Art. 2618. https://doi.org/10.3390/polym15122618.Kuznetsova Y.L., Gushchina K.S., Lobanova K.S., Chasova V.O., Egorikhina M.N., Grigoreva A.O., Malysheva Y.B., Kuzmina D.A., Farafontova E.A., Linkova D.D., Rubtsova Y.P., Semenycheva L.L. Scaffold chemical model based on collagen–methyl methacrylate graft copolymers. Polymers, 2023, vol. 15, no. 12, art. 2618. https://doi.org/10.3390/polym15122618.Armarego W.L.F., Chai C.L.L. Purification of Laboratory Chemicals. 7th ed. Waltham, MA: Butterworth-Heinemann, 2013. 1024 p.Armarego W.L.F., Chai C.L.L. Purification of Laboratory Chemicals. 7th ed. Waltham, MA, Butterworth-Heinemann, 2013. 1024 p.Семенычева Л.Л., Астанина М.В., Кузнецова Ю.Л., Валетова Н.Б., Гераськина Е.В., Таранкова О.А. Способ получения уксусной дисперсии высокомолекулярного рыбного коллагена // Патент РФ на изобретение № 2567171. 2015. Бюл. ФИПС № 31.Semenycheva L.L., Astanina M.V., Kuznetsova Y.L., Valetova N.B., Geras’kina E.V., Tarankova O.A. Method for production of acetic dispersion of high molecular fish collagen. Patent RF no. 2567171. Byull. FIPS, 2015, no. 31. (In Russian)Морозов Л.А. Методы анализа акрилатов и метакрилатов. М.: Химия, 1972. 232 с.Morozov L.A. Metody analiza akrilatov i metakrilatov [Methods for Analysis of Acrylates and Methacrylates]. Moscow, Khimiya, 1972. 232 p. (In Russian)ГОСТ Р ИСО 10993-5:2009. Изделия медицинские. Оценка биологического действия медицинских изделий. Часть 5. Исследования на цитотоксичность: методы in vitro. М.: Стандартинформ, 2010. 10 с.State Standard R ISO 10993-5:2009. Medical devices. Biological evaluation of medical devices. Part 5: Tests for in vitro cytotoxicity. Moscow, Standartinform, 2010. 10 p. (In Russian)Egorikhina M.N., Kobyakova I.I., Charykova I.N., Linkova D.D., Rubtsova Y.P., Farafontova E.A., Aleynik D.Ya. Application of hydrogel wound dressings in cell therapy-approaches to assessment in vitro // Int. J. Burns Trauma. 2023. V. 13, No 2. P. 13–32.Egorikhina M.N., Kobyakova I.I., Charykova I.N., Linkova D.D., Rubtsova Y.P., Farafontova E.A., Aleynik D.Ya. Application of hydrogel wound dressings in cell therapy-approaches to assessment in vitro. Int. J. Burns Trauma, 2023, vol. 13, no. 2, pp. 13–32.ГОСТ 9.049-91. Единая система защиты от коррозии и старения. Материалы полимерные и их компоненты. Методы лабораторных испытаний на стойкость к воздействию плесневых грибов. М.: Издательство стандартов, 1992. 14 с.State Standard 9.049-91. Unified system of corrosion and ageing protection. Polymer materials and their components. Methods of laboratory tests for mould resistance. Moscow, Izd. Stand., 1992. 14 p. (In Russian)Kuznetsova Y., Gushchina K., Sustaeva K., Mitin A., Egorikhina M., Chasova V., Semenycheva L. Grafting of methyl methacrylate onto gelatin initialed by tri-butylborane–2,5-di-tert-butyl-p-benzoquinone system // Polymers. 2022. V. 14, No 16. Art. 3290. https://doi.org/10.3390/polym14163290.Kuznetsova Y., Gushchina K., Sustaeva K., Mitin A., Egorikhina M., Chasova V., Semenycheva L. Grafting of methyl methacrylate onto gelatin initialed by tri-butylborane– 2,5-di-tert-butyl-p-benzoquinone system. Polymers, 2022, vol. 14, no. 16, art. 3290. https://doi.org/10.3390/polym14163290.Кузнецова Ю.Л., Гущина К.С., Лобанова К.С., Румянцева В.О., Егорихина М.Н., Фарафонтова Е.А., Рубцова Ю.П., Семенычева Л.Л. Синтез привитых сополимеров трескового коллагена и акриламидов в присутствии системы алкилборан – п-хинон // Изв. Вузов. Прикл. хим. биотехнол. 2024. Т. 14, Вып. 3. С. 305–321. https://doi.org/10.21285/achb.938.Kuznetsova Yu.L., Gushchina K.S., Lobanova K.S., Rumyantseva V.O., Egorikhina M.N., Farafontova E.A., Rubtsova Yu.P., Semenycheva L.L. Synthesis of grafted copolymers of cod collagen and acrylamides in the presence of alkylborane – p-quinone system. Proc. Univ. Appl. Chem. Biotechnol., 2024, vol. 14, no. 3, pp. 305–321. https://doi.org/10.21285/achb.938. (In Russian)Köster R., Amen K.-L., Dahlhoff W.V. Borverbindungen, XXX. O-Dialkylborylierungen von sacchariden und polyolen // Justus Liebigs Ann. Chem. 1975. Bd. 1975, H. 4. S. 752–788. https://doi.org/10.1002/jlac.197519750417.Köster R., Amen K.-L., Dahlhoff W.V. Borverbindungen, XXX. O-Dialkylborylierungen von sacchariden und polyolen. Justus Liebigs Ann. Chem., 1975, Bd. 1975, H. 4, S. 752–788. https://doi.org/10.1002/jlac.197519750417.Allies P.G., Brindley P.B. Mechanism of autoxidation of trialkylboranes // J. Chem. Soc., B. 1969. P. 1126–1131. https://doi.org/10.1039/J29690001126.Allies P.G., Brindley P.B. Mechanism of autoxidation of trialkylboranes. J. Chem. Soc., B, 1969, pp. 1126–1131. https://doi.org/10.1039/J29690001126.Liu S., Zheng Z., Li M., Wang X. Effect of oxidation progress of tributylborane on the grafting of polyolefins // J. Appl. Polym. Sci. 2012. V. 125, No 5. P. 3335–3344. https://doi.org/10.1002/app.34232.Liu S., Zheng Z., Li M., Wang X. Effect of oxidation progress of tributylborane on the grafting of polyolefins. J. Appl. Polym. Sci., 2012, vol. 125, no. 5, pp. 3335–3344. https://doi.org/10.1002/app.34232.Заремский М.Ю., Одинцова В.В., Плуталова А.В., Гурский М.Е., Бубнов Ю.Н. Реакции инициирования и реинициирования полимеризации под действием систем органоборан-кислород // Высокомол. соед. Сер. Б. 2018. Т. 60, Вып. 2. С. 123–133. https://doi.org/10.7868/S230811391802002X.Zaremskii M.Yu., Odintsova V.V., Plutalova A.V., Gurskii M.E., Bubnov Yu.N. Reactions of initiation and reinitiation in polymerization mediated by organoborane–oxygen systems. Polym. Sci., Ser. B, 2018, vol. 60, no. 2, pp. 162–171. https://doi.org/10.1134/S1560090418020082.Додонов В.А., Кузнецова Ю.Л., Вилкова А.И., Скучилина А.С., Неводчиков В.И., Белодед Л.Н. Неконтролируемая псевдоживая радикальная полимеризация метилметакрилата в присутствии бутилзамещенных п-хинонов // Изв. АН. Сер. хим. 2007. Вып. 6. С. 1119–1122.Dodonov V.A., Kuznetsova Yu.L., Vilkova A.I., Skuchilina A.S., Nevodchikov V.I., Beloded L.N. Uncontrolled pseudoliving free-radical polymerization of methyl methacrylate in the presence of butyl-p-benzoquinones // Russ. Chem. Bull., 2007, vol. 56, no. 6, pp. 1162–1165. https://doi.org/10.1007/s11172-007-0176-z.Додонов В. А., Кузнецова Ю.Л., Лопатин М.А., Скатова А.А. Взаимодействие поли(метилмета-крилат)-радикалов с некоторыми п-хинонами в присутствии три-н-бутилбора при полимеризации метилметакрилата // Изв. АН. Сер. хим. 2004. Вып. 10. С. 2114–2119.Dodonov V.A., Kuznetsova Yu.L., Lopatin M.A., Skatova A.A. Reactions of poly(methyl methacrylate) radicals with some p-quinones in the presence of tri-n-butylboron in methyl methacrylate polymerization. Russ. Chem. Bull., 2004, vol. 53, no. 10, pp. 2209–2214. https://doi.org/10.1007/s11172-005-0101-2.Кузнецова Ю.Л., Чесноков С.А., Зайцев С.Д., Додонов В.А. Фотополимеризация метилметакрилата в присутствии системы три-н-бутилбор – п-хинон // Высокомол. соед. Сер. Б. 2010. Т. 52, вып. 3. С. 498–505.Kuznetsova Yu.L., Chesnokov S.A., Zaitsev S.D., Dodonov V.A. Photopolymerization of methyl methacrylate in the presence of the tri-n-butyl boron–p-quinone system. Polym. Sci., Ser. B, 2010, vol. 52, nos. 3–4, pp. 129–135. https://doi.org/10.1134/S1560090410030024.Pegoretti A., Dong Y., Slouf M. Biodegradable matrices and composites // Front. Mater. 2020. V. 7. Art. 265. https://doi.org/10.3389/fmats.2020.00265.Pegoretti A., Dong Y., Slouf M. Biodegradable matrices and composites. Front. Mater., 2020, vol. 7, art. 265. https://doi.org/10.3389/fmats.2020.00265.Perez-Puyana V., Jiménez-Rosado M., Romero A., Guerrero A. Crosslinking of hybrid scaffolds produced from collagen and chitosan // Int. J. Biol. Macromol. 2019. V. 139. P. 262–269. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2019.07.198.Perez-Puyana V., Jiménez-Rosado M., Romero A., Guerrero A. Crosslinking of hybrid scaffolds produced from collagen and chitosan. Int. J. Biol. Macromol., 2019, vol. 139, pp. 262–269. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2019.07.198.Муравьев И.А. Биофармацевтические основы технологии лекарств и их использование в деятельности аптечных учреждений ГАПУ МЗ СССР. Пятигорск: ПФИ, 1983. 42 с.Murav’ev I.A. Biofarmatsevticheskie osnovy tekhnologii lekarstv i ikh ispol’zovanie v deyatel’nosti aptechnykh uchrezhdenii GAPU MZ SSSR [Biopharmaceutical Principles of Drug Technology and Their Use in the Work of Pharmacy Institutions of the Chief Pharmacy Directorate of the Ministry of Health of the USSR]. Pyatigorsk, PFI, 1983. 42 p. (In Russian)

The authors declare that there are no conflicts of interest present.